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随着罗马军团在公元 400 年撤退到高卢 (今天的法国)，不列颠诸岛也进入一个持续数世纪的黑暗时代，期间并没有任何的文献记载留存下来。自从罗马的统治消失后，在蛮族无情的入侵和迁徒的情况下，罗马化的不列颠文化仍维持了约四百年的时间。凯尔特人从爱尔兰渡海而来 (一个名叫苏格狄的部落，用他们自己的名字来命名不列颠本岛的北方部份为“苏格兰”)。撒克逊人和盎格鲁人来自日耳曼，弗里斯兰人来自今天的荷兰，而朱特人则来自今天的丹麦。到了公元 600 年，盎格鲁人和撒克逊人控制了今日英国的大部分，到了公元 800 年，只有威尔士，苏格兰和西康沃尔仍然控制在凯尔特人的手中。

新的居住者被称为盎格鲁·撒克逊 (来自盎格鲁人和撒克逊人)。盎格鲁人以自己的名字命名新文化 (英格兰的原意是盎格鲁之地)，也用他们的日耳曼语 (英语) 取代本土的凯尔特语和以前传入的拉丁语。尽管在后来仍然不断遭到入侵，甚至完全被军事征服，但不列颠本岛的南部和东部，从此就被称作英格兰 (他的人民为英格兰人，语言为英语)。

在 865 年，英格兰的和平被新的入侵者粉碎。侵袭法兰西和日耳曼的丹麦维京人组成一支大军，并将他们的矛头转向英格兰。在十年之间，盎格鲁·撒克逊王国的大部份领土不是被攻陷就是自告投降，只有西撒克逊人 (今天的韦塞克斯) 仍然为阿弗列控制，他是唯一被尊称为“大帝”的英格兰统治者。

英格兰被维京人，西撒克逊人和其他少数英格兰人的王国等割据将近二百年。维京人的管辖地区实施丹麦法 (受丹麦的法律治理)，他们所接受用来换取和平的钜额付款被称作丹金 (给丹麦人的献金)。丹麦人成为基督徒后就逐渐安定下来，这段时期，英格兰人开始攻击丹麦人，954 年最后一个维京国王在约克被杀，英格兰接着首次被来自韦塞克斯的英格兰国王统一。

1066 年，贤者 (国王的顾问) 提议由韦塞克斯伯爵的儿子哈罗德登上王位，除此，尚有两名王位争夺者：挪威国王哈拉尔·哈德拉达 (意即强硬的统治者) 和诺曼底的威廉公爵。挪威人首先在约克附近登陆，但在斯坦福桥战役被哈罗德打败，哈罗德在获胜后，就立刻调动他的军队南下黑斯廷斯与威廉作战。这场拉锯战一直打到黄昏，哈罗德也被流箭射中眼睛造成致命的创伤。第二年，威廉征服了英格兰，获得“征服者”的称号。

在中世纪的后半期，威廉的继承者耗费了大部份的时间和国力，投入一连串的战争以扩张或保有他们在法兰西取得的土地。英格兰和法兰西在 1337 年到 1453 年之间的百年战争，乃由断断续续的战斗构成，肇因于英格兰国王宣称自己是法兰西王位的合法继承人。此外，这场战争也肇因自争夺获利丰厚的羊毛贸易控制权，以及法王对苏格兰独立的支持。战争初期的特色是一连串的不可能，例如英格兰在战场上的胜利，是得利于他们的长弓兵在远距离之外，就把大批装甲华丽的法兰西骑士击倒。

可是，英格兰人却无法结束战争，而法兰西也恢复了元气。在圣女贞德 (声称受到上帝感召的农家女) 的号召之下，法兰西人展开反击，并在 1453 年攻占波尔多后结束了战争，英格兰人在欧洲也只能保有加来这个地方 (并没有控制这个地方多久)。